Nace un 4 de diciembre de 1954 en Managua. Sus padres fueron Orlando Castellón, piloto de la Fuerza Aérea Nicaragüense (FAN) y Yolanda Silva, quienes procrearon cuatro hijos. Al morir su padre, su mamá se casa con Enrique Sánchez (Yico,) y los hijos varones se van a vivir con ellos. Orlando tenía apenas tres años y Yico se convierte en un verdadero padre que lo cuida y educa.
Realiza sus estudios de primaria en el Colegio San Antonio, y su secundaria en el Instituto “Juan José Rodríguez” (Jinotepe). Participa en las protestas que se realizan en los años 1969 y 1970, respaldando a los maestros en lucha por sus reivindicaciones, así como en las tomas de iglesias por la libertad de los presos políticos. Se inicia en los movimientos cristianos con Arlen Siú, Hugo Arévalo, Mario Estrada, José Mendieta, y otros.
Participa en el ayuno por la libertad de los presos políticos en diciembre de 1972 en Managua, con Arlen Siú. Tras el terremoto de Managua en 1972, ayuda a organizar centros de refugio en Jinotepe. A principios de 1973 es reclutado para el FSLN y trabaja con Ricardo Morales Avilés.
En ese tiempo Orlando realiza tareas de concientización, organización de los estudiantes, reclutamiento y conformación de células. También trabaja como correo de los cuadros clandestinos, para lo cual utiliza los vehículos de su padre.
Es Orlando quien lleva a Ricardo Morales y a otros dirigentes sandinistas a la Finca El Panamá, que se empieza a utilizar como un lugar de reuniones, y más tarde de entrenamientos, antes que el mismo Yico asumiera totalmente un compromiso militante.
Durante los años 1973 y 1974, Orlando está vinculado directamente a todas las actividades conspirativas, escuelas de entrenamiento y reuniones estratégicas que se realizan en El Panamá, y decenas de veces transporta a cuadros como Ricardo Morales, Pedro Arauz, Eduardo Contreras, Tomás Borge y otros.
Desde finales de 1973 hasta la fecha de su partida a la montaña, en octubre de 1974, Orlando trabaja bajo la responsabilidad de Mauricio Duarte. Sus calidades como militante lo hacen merecedor de participar en un Curso de Formación de Instructores, el cual impartieron Tomás Borge (Táctica e Historia), Eduardo Contreras (Historia) Mauricio Duarte (Armamento) y Ramiro Contreras (Primeros Auxilios).
Agustín Lara recuerda que para partir a la montaña, Orlando fue apertrechado por sus padres. “Le compraron las botas, el uniforme, la lámpara, y hasta el arma que llevaría a la montaña”.
Cuando “Casimiro” llegó a la montaña, lo recibió Omar Cabezas: “Allá un día se aparece Margarito, un campesino que nosotros ya conocíamos, con un compañero nuevo que le estaban mandando a Tello y que pasaba por donde mí haciendo escala, Eran como las cuatro de la madrugada y veo llegar a un muchacho grande, recio, alto, ojos de chibolón, pelo crespo corto, y en cuanto llega el pobrecito, lo veo que ¡pom! se sienta ahí como un fardo y lo miro que se está hartando el lodo, el lodo de la cara, en el pelo, el fusil hasta el tronco de lodo, “Omar Cabezas, yo sé que sos vos, ¡hermanito!
Me dice apenas entrando y empieza a hacerme preguntas, las preguntas que yo le hacía a Tello, a Silvestre2 cuando los vi la primera vez, de que cómo es la cosa, cuantos hay, que para dónde va ahorita, que si hay varios campamentos, que si hay cocina, que si siempre tiene que caminar así como viene él ahí, que si tengo curita, alcohol para las ampollas y se quita las botas el pobrecito, y traía una gran herida en la mano porque se había caído y había puesto la mano para no quebrarse la cara en una piedra, un pañuelo lodoso enrollado en la mano.
Ese era “Casimiro” que me conocía porque también era estudiante de la universidad, su nombre verdadero era Orlando Castellón Silva” (…) luego lo despachamos para donde Tello. (Cabezas Omar: 125)
René Tejada, “Tello”, cae en enero de 1975, o sea que Orlando pudo estar apenas unas semanas bajo su responsabilidad, en las que “Tello” lo instruye para resistir las durezas de su nuevo escenario de lucha.
En la montaña Orlando llegó a convertirse en jefe de una escuadra que operaba en los alrededores del campamento central de la Columna “Pablo Úbeda”: El Chile Iyás, Sofana.
Los otros jefes de escuadra en ese tiempo eran Víctor Tirado López “Moisés” o “El Canoso”, Francisco Rivera “El Zorro” y Gabriel Chavarría Franco “Manuel”.
Los jefes de la Columna “Pablo Úbeda” eran Henry Ruiz y Carlos Agüero. A pesar de su cómodo origen social, Orlando se desarrolló como un verdadero guerrillero de la montaña, conocedor del terreno y con gran capacidad y mística.3
Después de la muerte de Carlos Fonseca, Carlos Agüero conforma una columna denominada “Aurelio Carrasco”4, con la idea de operar ofensivamente. En dicha escuadra participan también Víctor Manuel Franco, como segundo, y Orlando, entre otros.
Al caer Carlos Agüero, la “Aurelio Carrasco” quedó bajo las órdenes de Víctor Manuel Franco y Orlando Castellón.
La brutal represión desatada por la Guardia ese año, termina por desarticular a los guerrilleros, quienes se dispersan en distintos grupos: William Ramírez baja con Crescencio Rosales, y logran llegar a los minerales del Caribe; Ana Julia y Marcelino Guido, son capturados; Hugo Torres con otros seis guerrilleros inician una larga marcha y logran llegar a Honduras; y Orlando Castellón trata de salir a la ciudad en compañía de Aquiles Reyes Luna, son sorprendidos por la GN y caen en desigual combate en Zinica un 23 de septiembre de 1977.
Quienes le sobreviven, recuerdan a Orlando como un muchacho tenaz y convencido de la justeza de los objetivos por los que luchaba. Llega a ganarse la confianza de los jefes en la montaña porque fue capaz de vencerse a sí mismo, superando las limitaciones propias de su condición de estudiante y hombre de la ciudad.
Fraterno y alegre, contribuyó con su ejemplo a generar nuevas camadas de revolucionarios que lo honraron levantando sus banderas y luchando hasta la victoria sobre la dictadura somocista.
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